A sus veintiocho años, Penélope se ha resignado ya a convertirse en una solterona destinada a envejecer cuidando a su madre. Durante una década, ha asistido a todas las fiestas de la aristocracia londinense, y siempre ha sido la muchacha mediocre, callada, la que nadie saca a bailar más que por compromiso, la que pasa inadvertida para todos. También para Colin Bridgerton, hermano de la mejor amiga de Penélope, guapo, audaz, soltero de oro... y su amor platónico desde siempre. Para Colin, Penélope siempre ha estado ahí, simpática, agradable, pero casi invisible. ¿Cómo es posible que todo cambie de repente? Sin saber bien cómo, el menor de los Bridgerton descubre a una mujer inteligente, sensible, audaz... y muy atractiva. Durante años se han conocido casi como hermanos, y de repente se dan cuenta de que no saben nada el uno del otro. Pero no todo lo que descubrirán va a resultar tan placentero...

Londres, 1812. Oliver Bennet se siente atrapado. No solo por los interminables corsés, enaguas y faldas que se ve obligado a llevar a diario, sino también por las expectativas de la sociedad. El mundo, y la inmensa mayoría de su familia y amigos, cree que Oliver es una chica llamada Elizabeth. Por tanto, se espera de él que aparezca en los bailes con un bonito vestido, que entretenga a los pretendientes independientemente de su interés por ellos y que, en última instancia, se convierta en la esposa de alguien.

Sin embargo, Oliver no soporta ni siquiera pensar en semejante destino. Encuentra consuelo en las pocas veces que puede escaparse de la casa de su familia y explorar la ciudad legítimamente vestido como un caballero. Es durante una de esas excursiones cuando conoce a Darcy, un joven malhumorado que ha sido grosero con «Elizabeth» en un acto social reciente. Pero en la comodidad de encontrarse lejos del ojo público, Oliver descubre que Darcy es en realidad un chico dulce e inteligente con un gran corazón. Por no mencionar que es de lo más atractivo.

A medida que Oliver logra pasar más tiempo siendo su verdadero yo, a menudo con Darcy, una parte de él se atreve a empezar a albergar esperanzas de que su sueño de encontrar el amor y vivir como un hombre podría ser posible. Sin embargo, los pretendientes son cada vez más audaces, e incluso amenazantes, y su madre está cada vez más desesperada por verlo comprometido. Oliver tendrá que elegir entre conformarse con la una vida segura fingiendo ser algo que no es, o arriesgarlo todo por una mínima oportunidad de libertad, amor y una vida que podría ser verdadera y auténticamente suya.

Ciudad de Nueva York, 1922. Nicolás Caraveo, un chico transgénero de 17 años de Wisconsin, no muestra ningún tipo de interés por el glamur de la ciudad. Mudarse a Nueva York no tiene otro objetivo que establecerse como un profesional joven, con el fin de asentar su futuro, y su vida como hombre, y beneficiar a su familia.

Nick vive en una pequeña casa alquilada en West Egg que pertenece a su prima de 18 años, Daisy Fabrega, que habita en el popular East Egg cerca de su adinerado prometido, Tom. Nick se sorprende al descubrir que su prima se hace llamar Daisy Fay, ha eliminado cualquier vestigio de su herencia latina, y actúa en todo momento como si fuera una blanca.

El vecino de Nick en West Egg es un joven misterioso llamado Jay Gatsby, cuya mansión grande como un castillo es el sitio donde tienen lugar fiestas tan extravagantes que encandilan y aterrorizan a Nick. En una de esas fiestas, Nick destapa que todo ese espectáculo va dirigido a impresionar a una chica del pasado de Jay: Daisy. Y también descubre algo más; Jay también es transgénero.

A medida que Nick se ve sumergido cada vez más en la reluciente cultura de la decadencia, pasa más tiempo con Jay, con el objetivo de ayudar a su nuevo amigo a reconectar con su amor del pasado. Pero los sentimientos de Nick empiezan a complicarse cuando se da cuenta de que se está enamorando de la amplitud de miras de Jay, de su idealismo y de su infundada fe en el sueño americano.